En la última parte del siglo XVIII, el río Ohio se hizo famoso por la piratería fluvial, y Cave-In-Rock se ganó la reputación de ser el escondite de bandas piratas, bandoleros y bandoleros.

Los piratas fluviales a lo largo del río Ohio operaban en asentamientos fronterizos aislados, que eran áreas escasamente pobladas y que carecían de la protección de la autoridad y las instituciones civiles. Utilizaron técnicas de engaño, ocultamiento, emboscadas y asaltos en combate abierto cerca de obstáculos naturales y curiosidades.

La cueva se asoció con Samuel Ross Mason, un ex capitán de la milicia de Virginia en la frontera occidental de Estados Unidos durante la Guerra Revolucionaria Estadounidense. Mason era el líder de Mason Gang, un grupo criminal de piratas fluviales y bandoleros que asaltaban barcos en la parte baja del río Ohio y el río Mississippi.

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En la década de 1790, Mason se mudó a Red Banks en el río Ohio (actualmente Henderson, Kentucky) y supuestamente dirigió su operación desde Cave-In-Rock. Su pandilla incluía figuras notorias como los hermanos Harpe, supuestamente los primeros asesinos en serie de Estados Unidos, y Peter Alston, un falsificador, ladrón de caballos y bandolero.

Los periódicos se volvieron locos con la historia de Samuel Mason y su pandilla, construyendo la reputación de Cave-In-Rock como una guarida de piratería y bandidos.

La pandilla continuó operando desde la cueva hasta 1799, hasta que fueron expulsados ​​por un grupo de vigilantes liderados por el Capitán Young del condado de Mercer.

Mason finalmente fue capturado junto con sus hombres por el gobierno colonial español en Nuevo Madrid y transportados a la custodia de las autoridades estadounidenses en el territorio de Mississippi. Mientras se dirigían a la entrega, Mason y sus hombres dominaron a los guardias y escaparon, y Mason sufrió una herida de bala en la cabeza que probablemente fue fatal.

Desde finales de 1700 hasta principios de 1800, en el lado de Illinois del río Ohio al norte de Cave-In-Rock, Jonathan Brown dirigió una pequeña banda de piratas fluviales en Battery Rock, mientras que, según la tradición local, el infame ladrón de bancos y trenes, Jesse James de James-Younger Gang también se escondió en la cueva (aunque no hay ningún texto histórico que respalde la asociación).

En el siglo XIX, los grupos encargados de hacer cumplir la ley y los reguladores-vigilantes desarraigaron y barrieron los focos de resistencia ilegal. Cave-in-Rock fue domesticado por colonos que formaron la ciudad fluvial de Cave-In-Rock cerca de la entrada de la cueva.